Wie GHK das Kupfer festhält

Kupfer(II) ist ein Metallion, das gern mit Stickstoffatomen Bindungen eingeht. Das Tripeptid GHK bietet gleich mehrere davon in günstiger räumlicher Anordnung. Das Ergebnis ist ein stabiler Chelatkomplex, in dem das Kupfer von mehreren Seiten gleichzeitig gehalten wird.

Die Bindungsstellen

Atom	Herkunft
Amino-Stickstoff	Freies N-terminales Ende des Glycins
Amid-Stickstoff	Peptidbindung zwischen Glycin und Histidin (deprotoniert)
Imidazol-Stickstoff	Seitenkette des Histidins
weitere Liganden	Wasser oder eine Gruppe eines zweiten Peptidmoleküls, je nach Bedingungen

Die Seitenkette des Lysins ist an der Kupferbindung nicht direkt beteiligt. Sie gilt aber als wichtig für die Wechselwirkung mit Rezeptoren und Zellmembranen.

Warum der Komplex blau ist

In Kupfer(II)-Komplexen absorbieren die Elektronen des Metalls Licht im roten bis gelben Bereich. Was übrig bleibt und ins Auge fällt, ist Blau bis Violett. Die genaue Farbnuance verrät Chemikern etwas über die Geometrie des Komplexes.

Stabilität und pH-Wert

Im neutralen Bereich ist GHK-Cu stabil. Sinkt der pH-Wert stark, werden die Stickstoffatome protoniert, und das Kupfer löst sich aus dem Komplex. Auch starke Chelatbildner wie EDTA können das Metall entziehen. Für Laborversuche heißt das: Puffer und Zusätze sollten so gewählt werden, dass der Komplex intakt bleibt.

Kupfer-Austausch mit Albumin

Im Blutplasma konkurriert GHK mit Albumin um Kupfer. Die Bindungsstärken liegen in einer ähnlichen Größenordnung. Das wird als Hinweis gedeutet, dass GHK Kupfer zwischen Plasmaproteinen und Zellen weiterreichen kann¹.